レストランで恥ずかしい事件の後、ジム（ジェイソン・ビッグス）は彼女のミシェル（アリソン・ハニガン）にプロポーズします。彼女は承諾しますが、ジムの問題はそこで終わりません。今度は、友人のケビンとフィンチの助けを借りて結婚式を計画し、学校の無礼な仲間であるスティフラーがパーティーを台無しにするのを避けなければなりません。ジムはまた、ミシェルの両親に気に入られることや、大きな日の前に踊り方を学ぶことにも心配しています。重い冗談、コミカルな状況、感動的な瞬間の間、ジムとミシェルは無事に祭壇にたどり着こうとします。

幼なじみの恋人ジョシュとティファニーは、大学進学を境にニューヨークとテキサスに離ればなれとなってしまう。そんな2人はビデオ・レターを定期的に交換することで互いの愛を確かめ合っていた。ところがある日、ジョシュは同級生ベスと浮気をしてしまう。しかも、その時ベスがいたずらで撮っていたビデオをいつものビデオ・レターと間違えてテファニーに送ってしまうのだった。ジョシュは、彼女がビデオを見る前に取り返すべく、悪友3人と一緒にテキサスまで1800キロのロード・トリップに出るのだったが…。

誰もがうらやむセレブリティ（有名人）との一筋縄ではいかない複雑な人間模様を、豪華スターとともに描き出したウディ・アレン監督作品。ケネス・ブラナーやレオナルド・ディカプリオら豪華なキャストにも注目。