禁酒法時代のシカゴ。失業中のミュージシャン、ジェリーとジョーは偶然、殺人現場を目撃してしまい、ギャングのボス、スパッツから命を狙われるはめに。やむなく2人は女性だけの楽団に女装してもぐりこみ、寝台列車でマイアミに向かう。魅力的なウクレレ奏者シュガーにすっかり惚れ込んだ彼らだが、ジョーは、マイアミで富豪に変身して彼女に再接近を図る。一方のジェリーは、初老の富豪オズグッド三世から求愛を受けてしまう。

高校3年の冴えない男子生徒・ジムは、間近に控えた卒業を前に何とか”初体験”を済ませようと、同じく”バージン”の悪友達と共に恋人探しの大奮闘を開始する。仲間達が次々に恋人をゲットしていく中、間の悪いジムはシングルのままプロムの夜を迎えてしまう。

1967年のロンドン。モテモテのファッション・フォトグラファー、オースティン・パワーズは、実はイギリス諜報員だった……。はちゃめちゃなストーリーに、爆笑必至のギャグが満載。

ハイスクールを卒業してそれぞれ大学へと進んだ彼ら。未だに女性経験のないジムは、今度こそは悲願達成との誓いを胸に、夏休みを地元で過ごすことに。仲間と共同生活を始めたジム。そこへ、運良く昔の恋人が帰ってくるとの知らせ。しかし、彼は未だに女性経験がないことを彼女に悟られまいと、高校時代の女友だちミシェルに女性の扱い方を教えてくれるよう頼み込む。が、ミシェルのほうは高校の時からジムのことが好きだったのだ。そんなこととはつゆ知らず、ミッシェルに教えを乞うジムだったが、いつしか2人の感情に微妙な変化が現れる。

高校の卒業を間近に控え、幸子や優等生の小鳩、イケメンの衛ら卒業アルバム製作委員会メンバーたちと担当している教師の福田が集まってくる。ある日、幸子とミーティング中、福田は突然一緒に子供を作ろうと提案される。一方、衛のことが好きな教師の村田は、教室で変態行為に及んでいるところを小鳩に発見されてしまい…。