Zoals elke tiener wil Ronald Miller populair zijn. Voor hem lijkt het een onrealiseerbare droom: hij ziet er niet hip uit, draagt geen moderne kleren en is niet sportief. Het is dus niet verwonderlijk dat de meisjes hem negeren en dat hij nooit uitgenodigd wordt op fuiven. Toch is Ronald niet van plan zijn lot te aanvaarden, vooral niet nu hij laatstejaars is.

Een groep twintigers en dertigers in Baltimore probeert zijn liefdesleven in goede banen te leiden, in zowel het single als het getrouwde leven. Gigi zoekt een man die zegt dat hij belt en dit ook daadwerkelijk doet. Janine weet niet zeker of ze haar man wel kan vertrouwen. Anna kan niet kiezen tussen de sexy getrouwde man en de eerlijke Conor, die er altijd voor haar is, maar waarbij de vonk maar niet wil overslaan.