En Harold és un jove adinerat que viu amb la seva dominant mare una existència ociosa i insulsa. Obsessionat amb la mort, els seus passatemps favorits són experimentar les múltiples maneres de suïcidar-se i l'assistència a funerals de persones desconegudes. En una d'aquestes cerimònies troba la Maude, una anciana excèntrica que li descobrirà una nova manera de veure el món i l'ajudarà a viure la vida al màxim. Mentrestant, la mare d'en Harold decideix redreçar la conducta del seu fill i li organitzarà una sèrie de trobades amb noies de la seva edat.