Da Harold gifter sig med Zita, kommer hans far, Albert, med på deres bryllupsrejse til Spanien og gør alt for at skabe splid mellem dem.

18-årige Ian (Josh Zuckerman) fra Chicago har ikke det store held med damerne. Derfor bliver han også temmelig overrasket, da en laber blondine på internettet tilbyder at tage hans mødom, hvis han kører fra Chicago til Knoxville og møder hende. Ian kaster sig ud i vognen sammen med sine to venner og jokker sømmet i bund. Men vejen er lang, og trioen bliver mødt af den ene mærkværdige forhindring efter den anden, bl.a. den bilkyndige Ezekiel (Seth Green), der er medlem af amish-samfundet.

Der var engang en smuk alenepige, der boede i et fortryllet land. Hun havde en masse gode venner og et ønskejob, men led af søvnløshed. Hun længtes efter den dag, hvor prinsen på den hvide hest ville dukke op, så hun endelig kunne få noget søvn.